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19/11/2009

ISOMERIA ESPACIAL - GEOMÉTRICA





Sistema Cis-Trans


A isomeria geométrica ou isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Se distingue entre o isómero cis, no qual os iguais estão no mesmo lado da ligação dupla ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isômero trans, no qual os radicais iguais estão em lados opostos da dupla ligação do cicloalcano.


Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla, não há possibilidade de rotação entre eles. A estrutura é rígida.


Sistema E-Z

O sistema de nomenclatura cis/trans em alcenos é insuficiente quando há três ou  mais substituintes diferentes na ligação dupla. Nestes casos se usa o sistema de nomenclatura E-Z, adotado pela IUPAC, que serve para todos os alquenos. Z provém do vocábulo alemão Zusammen que significa juntos e E do vocábulo alemão Entgegen que significa opostos. No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade. Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. Em caso de empate, verifica-se o número atômico dos demais átomos desse ligante.


Veja que não devemos relacionar os termos cis e Z (juntos) e os termos trans e E (opostos), pois são sistemas distintos, como podemos verificar no exemplo anterior.
                                                           Elaboração Prof. Paulo Silva